INSTITUCIÓN EDUCATIVA "FRANCISCO ANTONIO DE ULLOA"
DEPARTAMENTO DE CIENCIA NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL
GRADOS ONCE
TEMA: Nomenclatura Orgánica
REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA
Se hace mayor énfasis en las reglas de nomenclatura
sistemática moderna dadas por la IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) o UIQPA (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada).
Un compuesto puede tener uno o varios grupos
funcionales, teniéndose entonces compuestos monofuncionales, polifuncionales y
heterofuncionales. Se debe escoger uno como grupo funcional principal y los
demás como grupos funcionales secundarios. En la tabla de grupos funcionales
encontramos el orden de prioridad de arriba hacia abajo.
Debe determinarse la cadena carbonada principal que
debe ser la más larga en cualquier sentido que contenga el grupo funcional
principal y el mayor número de enlaces múltiples y grupos funcionales
secundarios posibles.
El nombre está formado como mínimo por tres partes
Raíz – Sufijo primario y Sufijo secundario.
TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES
FUNCIÓN
|
FÓRMULA GENERAL
|
GRUPO FUNCIONAL
|
PREFIJO SECUNDARIO
|
SUFIJO SECUNDARIO
|
Ácido
|
R – COOH
|
- COOH
|
Carboxi
|
Acido…oico
|
Haluro de acilo
|
R – COX
|
- COX
|
Halógeno- carbonil
|
Oilo
|
Anhídrido de ácido
|
R – COOOC – R”
|
- COOCO
|
Anhídrido…ico
|
|
Ester
|
R – COO – R”
|
- COO -
|
Alcoxi-carbonil
|
Oato…ilo
|
Amida primaria
|
R – CONH2
|
- CONH2
|
Amido
|
Amida
|
Sal
|
(R – CO -)nMe
|
(- COO-)nMe
|
Oato
|
|
Nitrilo
|
R – CN
|
- CN
|
Ciano
|
Nitrilo
|
Aldehído
|
R – CO – H
|
- COH
|
Carboxa-Aldo (oxa)
|
Al (aldehído)
|
Cetona
|
R – CO – R”
|
- CO -
|
Ceto(oxo)
|
Ona(cetona)
|
Alcohol
|
R – COH
|
- OH
|
Hidroxi
|
Ol
|
Tiol
|
R – SH
|
- SH
|
Mercapto
|
Tiol
|
Amina 1o
|
R – NH2
|
- NH2
|
Amino
|
Amina
|
Eter
|
R – O – R”
|
- O -
|
Oxi
|
O
|
Alquino
|
R – C = C – R”
|
- C ≡ C -
|
O
|
|
Alqueno
|
- C = C -
|
- C = C -
|
O
|
|
Alcano
|
R – H
|
- C – C - |
O
|
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Se entiende por nomenclatura a
un conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar un compuesto. El
nombre de un compuesto debe especificar una estructura única, es decir, a
partir del nombre, debe ser posible escribir su fórmula estructural.
Cuando se conocían pocos
compuestos orgánicos se adoptaban nombres arbitrarios que indicaban su origen,
sus propiedades, o correspondían a su composición o aplicación. Algunos de
estos nombres se conservan en la actualidad; así se conocen: el ácido acético
(de aceti = vinagre), el ácido fórmico
(de formé = hormiga), el éter (por ser volátil e inflamable), entre
otros.
La nomenclatura para los
compuestos químicos está siendo revisada continuamente por el Comité de
Nomenclatura de la IUPAC
(International Union of Pure And Applied Chemistry). En este caso utilizaremos
el sistema IUPAC, salvo algunos
casos en los cuales es necesario usar la nomenclatura
sistemática o la común.
En la nomenclatura IUPAC el
nombre de un compuesto orgánico consta de:
·
Raíz
o prefijo.
Indica el número de átomos de carbono que constituyen la molécula.
·
Terminación o sufijo. Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado
de insaturación; en el caso de los alcanos se utiliza el sufijo - ano.
Sufijo primario: Nos dice el tipo de enlace;
sencillo, doble o triple presente en la
cadena principal y se agrega a la raíz.
SUFIJO PRIMARIO Y TIPO DE ENLACE
|
||
TIPO DE ENLACE
|
SUFIJO PRIMARIO
|
INSTRUCCIÓN
|
Simple
|
AN
|
|
Un doble
|
EN
|
Se le antepone el número del C donde está.
|
Dos dobles
|
DIEN
|
Se le anteponen los números de los C donde están.
|
Un triple
|
IN
|
Se le antepone el número del C donde está.
|
Dos triples
|
DIIN
|
Se le antepone los números de los C donde están.
|
Sufijo secundario: Consiste en una o varias
letras que se agregan al sufijo primario, para indicar el tipo de función
principal (véase tabla de grupos funcionales).
En la mayoría de los compuestos orgánicos el nombre
consta de 5 partes, pues a las tres anteriores se agregan el prefijo secundario
y el prefijo primario colocados antes de la raíz.
PREFIJOS PARA LOS PRIMEROS
CARBONOS
|
|||
NÚMERO DE C
|
PREFIJO
|
NÚMERO DE C
|
PREFIJO
|
1
|
Met
|
15
|
Pentadec
|
2
|
Et
|
16
|
Hexadec
|
3
|
Prop
|
17
|
Heptadec
|
4
|
But
|
18
|
Octadec
|
5
|
Pent
|
19
|
Nonadec
|
6
|
Hex
|
20
|
Eicos
|
7
|
Hept
|
21
|
Uneicos
|
8
|
Oct
|
30
|
Triacont
|
9
|
Non
|
31
|
Untriacont
|
10
|
Dec
|
40
|
Tetracont
|
11
|
Undec
|
41
|
Untetracont
|
12
|
Dodec
|
50
|
Pentacont
|
13
|
Tridec
|
51
|
Unpentacont
|
14
|
tetradec
|
52
|
Dopentacont
|
Los cuatro primeros nombres se tomaron de la
nomenclatura sistemática, los siguientes de la numeración griega o latina, que
indica el número de carbonos en la cadena. Ejemplo: penta, cinco; hexa, seis;
hepta, siete, etc.
El sufijo - ano se utiliza cuando el compuesto
presenta enlaces sencillos; cuando los enlaces son dobles, se cambia por - eno
y en el caso de enlaces triples por - ino.
Ejemplos:
CH3 - CH3 etano CH2 = CH2 eteno o etileno CH ≡≡ CH etino o acetileno
ISÓMEROS
Dos o más compuestos diferentes con idéntica fórmula
molecular y diferente fórmula estructural se llaman isómeros esto se debe a que
los átomos pueden organizarse de manera diferente formando compuestos
diferentes.
Estos isómeros se diferencian numerando la cadena por
el extremo más cercano donde se halle el grupo funcional. Al nombre del
compuesto se le antepone este número y se separa por un guión ( - ).
4 3 2
1
1 2 3 4
CH3 - CH2
- CH2 - CH2 - OH
CH3
- CH - CH2 - CH3
|
1 - butanol OH 2 - butanol
Tengamos presente que:
- el número 1 generalmente
se omite pero se debe utilizar con el fin de evitar confusiones: los
números siempre se separan del nombre por medio de un guión.
- el sentido de numeración
de la cadena lo determina el dígito menor donde aparece el grupo
funcional, tal como se vio en los ejemplos anteriores, numerando la cadena
por el extremo donde se halle más cerca el grupo funcional principal.
Ejemplos:
1
2 3 4
5 5
4 3 2 1
CH3 - CH = CH - CH2
- CH3 CH3
- CH2 - CH2 - CH = CH2
2 - penteno 1 -
penteno
Reglas de nomenclatura IUPAC para compuestos
ramificados
1. El nombre genérico de un
hidrocarburo saturado es alcano.
2. Se elige la cadena continua
más larga de átomos de carbono en la molécula, y se usa
como base el nombre del hidrocarburo correspondiente.
como base el nombre del hidrocarburo correspondiente.
3. Cada ramificación de la
cadena principal se considera como un sustituyente que deriva
de otro hidrocarburo. Para este sustituyente se cambia la terminación del nombre
base - ano por - il o - ilo.
de otro hidrocarburo. Para este sustituyente se cambia la terminación del nombre
base - ano por - il o - ilo.
4. Se numeran los carbonos de la cadena base
continua de modo que los sustituyentes
queden ubicados en los números más bajos.
queden ubicados en los números más bajos.
5. Cada sustituyente recibe un
nombre y un número. Para grupos o sustituyentes iguales,
se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., y se repiten los números.
se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., y se repiten los números.
6. Los números se separan
entre sí por comas, y las letras por guiones.
7. El nombre de los grupos
sustituyentes se escriben en orden de complejidad del número
de carbonos; primero será el metil, luego etil, propil, butil, etc.
de carbonos; primero será el metil, luego etil, propil, butil, etc.
Ejemplos: 1 CH3
|
2 CH2
2 CH2
|
CH3
- CH2 - CH2 - CH -
CH - CH3 3 - metil
- 4 - etilheptano
7 6 5 |4 3
CH2
|
CH3
Para hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos)
se determina la cadena con mayor número de carbonos, y en ella deben quedar
incluidos el doble o triple enlace.
Se numeran los carbonos de la cadena comenzando por el
extremo donde esté más cerca el enlace múltiple.
Se indica la posición del enlace múltiple
anteponiéndole al nombre el número correspondiente:
Grupos sustituyentes alquílicos
Se nombran los grupos sustituyentes unidos a la cadena
más larga como un grupo alquilo. los grupos alquilos (o radicales alquilos, -
R) se nombrarán cambiando el sufijo - ano del alcano de donde deriva, por el
sufijo - il ó - ilo. Por ejemplo, el derivado del metano (CH4) se
llamará metilo (- CH3) y el del etano (CH3 - CH3),
etilo (- CH2 - CH3). Se acostumbra también nombrar los
grupos alquilos simples y ramificados por sus nombres comunes: isopropilo,
isobutilo. Se utilizan, además, los nombres sec - butilo (si el átomo de
carbono unido a la cadena principal es secundario) y ter - butilo (si el átomo
de carbono unido a la cadena principal es terciario).
CH3 - CH - CH = CH - CH3 4 - metil - 2 - penteno
5 │4 3 2 1
CH3
CH3
En compuestos donde uno de los sustituyentes sea un
derivado halogenado, este se escribe en primer lugar, y se ordena de acuerdo al
alfabeto.
Ejemplos:
4 -
cloro- 2 - metil - 2 - hexeno
3,6-dimetil-5-etil-4-isopropildecano
