INSTITUCIÓN EDUCATIVA "FRANCISCO ANTONIO DE ULLOA"

DEPARTAMENTO DE CIENCIA NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

GRADOS ONCE

TEMA: Nomenclatura Orgánica

REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA

Se hace mayor énfasis en las reglas de nomenclatura sistemática  moderna dadas por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) o UIQPA (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

Un compuesto puede tener uno o varios grupos funcionales, teniéndose entonces compuestos monofuncionales, polifuncionales y heterofuncionales. Se debe escoger uno como grupo funcional principal y los demás como grupos funcionales secundarios. En la tabla de grupos funcionales encontramos el orden de prioridad de arriba hacia abajo.

Debe determinarse la cadena carbonada principal que debe ser la más larga en cualquier sentido que contenga el grupo funcional principal y el mayor número de enlaces múltiples y grupos funcionales secundarios posibles.

El nombre está formado como mínimo por tres partes Raíz – Sufijo primario y Sufijo secundario.

TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES

FUNCIÓN	FÓRMULA GENERAL	GRUPO FUNCIONAL	PREFIJO SECUNDARIO	SUFIJO SECUNDARIO
Ácido	R – COOH	- COOH	Carboxi	Acido…oico
Haluro de acilo	R – COX	- COX	Halógeno- carbonil	Oilo
Anhídrido de ácido	R – COOOC – R”	- COOCO		Anhídrido…ico
Ester	R – COO – R”	- COO -	Alcoxi-carbonil	Oato…ilo
Amida primaria	R – CONH2	- CONH2	Amido	Amida
Sal	(R – CO -)nMe	(- COO-)nMe		Oato
Nitrilo	R – CN	- CN	Ciano	Nitrilo
Aldehído	R – CO – H	- COH	Carboxa-Aldo (oxa)	Al (aldehído)
Cetona	R – CO – R”	- CO -	Ceto(oxo)	Ona(cetona)
Alcohol	R – COH	- OH	Hidroxi	Ol
Tiol	R – SH	- SH	Mercapto	Tiol
Amina 1o	R – NH2	- NH2	Amino	Amina
Eter	R – O – R”	- O -	Oxi	O
Alquino	R – C = C – R”	- C ≡ C -		O
Alqueno	- C = C -	- C = C -		O
Alcano	R – H	-  C – C -		O

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Se entiende por nomenclatura a un conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar un compuesto. El nombre de un compuesto debe especificar una estructura única, es decir, a partir del nombre, debe ser posible escribir su fórmula estructural.

Cuando se conocían pocos compuestos orgánicos se adoptaban nombres arbitrarios que indicaban su origen, sus propiedades, o correspondían a su composición o aplicación. Algunos de estos nombres se conservan en la actualidad; así se conocen: el ácido acético (de aceti = vinagre), el ácido fórmico  (de formé = hormiga), el éter (por ser volátil e inflamable), entre otros.

La nomenclatura para los compuestos químicos está siendo revisada continuamente por el Comité de Nomenclatura de la IUPAC (International Union of Pure And Applied Chemistry). En este caso utilizaremos el sistema IUPAC, salvo algunos casos en los cuales es necesario usar la nomenclatura sistemática o la común.

En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgánico consta de:

·         Raíz o prefijo. Indica el número de átomos de carbono que constituyen la molécula.

·         Terminación o sufijo. Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de insaturación; en el caso de los alcanos se utiliza el sufijo - ano.

   Sufijo primario: Nos dice el tipo de enlace; sencillo, doble o triple presente  en la cadena principal y se agrega a la raíz.

SUFIJO PRIMARIO Y TIPO DE ENLACE
TIPO DE ENLACE	SUFIJO  PRIMARIO	INSTRUCCIÓN
Simple	AN
Un doble	EN	Se le antepone el número del C donde está.
Dos dobles	DIEN	Se le anteponen los números de los C donde están.
Un triple	IN	Se le antepone el número del C donde está.
Dos triples	DIIN	Se le antepone los números de los C donde están.

Sufijo secundario: Consiste en una o varias letras que se agregan al sufijo primario, para indicar el tipo de función principal (véase tabla de grupos funcionales).

En la mayoría de los compuestos orgánicos el nombre consta de 5 partes, pues a las tres anteriores se agregan el prefijo secundario y el prefijo primario colocados antes de la raíz.

PREFIJOS PARA LOS PRIMEROS CARBONOS
NÚMERO DE C	PREFIJO	NÚMERO DE C	PREFIJO
1	Met	15	Pentadec
2	Et	16	Hexadec
3	Prop	17	Heptadec
4	But	18	Octadec
5	Pent	19	Nonadec
6	Hex	20	Eicos
7	Hept	21	Uneicos
8	Oct	30	Triacont
9	Non	31	Untriacont
10	Dec	40	Tetracont
11	Undec	41	Untetracont
12	Dodec	50	Pentacont
13	Tridec	51	Unpentacont
14	tetradec	52	Dopentacont

Los cuatro primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistemática, los siguientes de la numeración griega o latina, que indica el número de carbonos en la cadena. Ejemplo: penta, cinco; hexa, seis; hepta, siete, etc.

El sufijo - ano se utiliza cuando el compuesto presenta enlaces sencillos; cuando los enlaces son dobles, se cambia por - eno y en el caso de enlaces triples por - ino.

Ejemplos:

CH₃ - CH₃ etano              CH₂ = CH₂  eteno o etileno             CH ≡≡ CH     etino o acetileno

ISÓMEROS

Dos o más compuestos diferentes con idéntica fórmula molecular y diferente fórmula estructural se llaman isómeros esto se debe a que los átomos pueden organizarse de manera diferente formando compuestos diferentes.

Estos isómeros se diferencian numerando la cadena por el extremo más cercano donde se halle el grupo funcional. Al nombre del compuesto se le antepone este número y se separa por un guión ( - ).

4            3             2            1                                                                 1           2           3           4        

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - OH                                 CH₃ - CH - CH₂ - CH₃

                                                                                          |

 1 - butanol                                                                        OH    2 - butanol

Tengamos presente que:

• el número 1 generalmente se omite pero se debe utilizar con el fin de evitar confusiones: los números siempre se separan del nombre por medio de un guión.
• el sentido de numeración de la cadena lo determina el dígito menor donde aparece el grupo funcional, tal como se vio en los ejemplos anteriores, numerando la cadena por el extremo donde se halle más cerca el grupo funcional principal.

Ejemplos:

 1           2            3          4            5                                 5           4           3             2           1

CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₃                  CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH = CH₂

      2 -  penteno                                               1  -  penteno

Reglas de nomenclatura IUPAC para compuestos ramificados

1. El nombre genérico de un hidrocarburo saturado es alcano.

2. Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula, y se usa
    como base el nombre del hidrocarburo correspondiente.

3. Cada ramificación de la cadena principal se considera como un sustituyente que deriva 
    de otro hidrocarburo. Para este sustituyente se cambia la terminación del nombre 
     base - ano por - il o - ilo.

 4. Se numeran los carbonos de la cadena base continua de modo que los sustituyentes 
     queden ubicados en los números más bajos.

5. Cada sustituyente recibe un nombre y un número. Para grupos o sustituyentes iguales, 
    se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., y se repiten los números.

6. Los números se separan entre sí por comas, y las letras por guiones.

7. El nombre de los grupos sustituyentes se escriben en orden de complejidad del número 
    de carbonos; primero será el metil, luego etil, propil, butil, etc.

Ejemplos:                           1  CH₃

     | 
2   CH₂

     |

     CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH -  CH - CH₃     3 - metil - 4 - etilheptano

     7            6             5              |4        3

                                       CH₂

                                       |

                                       CH₃

Para hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) se determina la cadena con mayor número de carbonos, y en ella deben quedar incluidos el doble o triple enlace.

Se numeran los carbonos de la cadena comenzando por el extremo donde esté más cerca el enlace múltiple.

Se indica la posición del enlace múltiple anteponiéndole al nombre el número correspondiente:

Grupos sustituyentes alquílicos

Se nombran los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como un grupo alquilo. los grupos alquilos (o radicales alquilos, - R) se nombrarán cambiando el sufijo - ano del alcano de donde deriva, por el sufijo - il ó - ilo. Por ejemplo, el derivado del metano (CH₄) se llamará metilo (- CH₃) y el del etano (CH₃ - CH₃), etilo (- CH₂ - CH₃). Se acostumbra también nombrar los grupos alquilos simples y ramificados por sus nombres comunes: isopropilo, isobutilo. Se utilizan, además, los nombres sec - butilo (si el átomo de carbono unido a la cadena principal es secundario) y ter - butilo (si el átomo de carbono unido a la cadena principal es terciario).

  CH₃ -  CH - CH = CH - CH₃     4 - metil - 2 - penteno

   5                     │4            3              2              1
             CH₃

En compuestos donde uno de los sustituyentes sea un derivado halogenado, este se escribe en primer lugar, y se ordena de acuerdo al alfabeto.

Ejemplos:

 4 - cloro- 2 - metil - 2 - hexeno

3,6-dimetil-5-etil-4-isopropildecano