INSTITUCIÓN EDUCATIVA "FRANCISCO ANTONIO DE ULLOA"

DEPARTAMENTO DE CIENCIA NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

GRADOS ONCE

TEMA: Nomenclatura Orgánica

REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA

Se hace mayor énfasis en las reglas de nomenclatura sistemática  moderna dadas por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) o UIQPA (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

Un compuesto puede tener uno o varios grupos funcionales, teniéndose entonces compuestos monofuncionales, polifuncionales y heterofuncionales. Se debe escoger uno como grupo funcional principal y los demás como grupos funcionales secundarios. En la tabla de grupos funcionales encontramos el orden de prioridad de arriba hacia abajo.

Debe determinarse la cadena carbonada principal que debe ser la más larga en cualquier sentido que contenga el grupo funcional principal y el mayor número de enlaces múltiples y grupos funcionales secundarios posibles.

El nombre está formado como mínimo por tres partes Raíz – Sufijo primario y Sufijo secundario.

TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES

FUNCIÓN	FÓRMULA GENERAL	GRUPO FUNCIONAL	PREFIJO SECUNDARIO	SUFIJO SECUNDARIO
Ácido	R – COOH	- COOH	Carboxi	Acido…oico
Haluro de acilo	R – COX	- COX	Halógeno- carbonil	Oilo
Anhídrido de ácido	R – COOOC – R”	- COOCO		Anhídrido…ico
Ester	R – COO – R”	- COO -	Alcoxi-carbonil	Oato…ilo
Amida primaria	R – CONH2	- CONH2	Amido	Amida
Sal	(R – CO -)nMe	(- COO-)nMe		Oato
Nitrilo	R – CN	- CN	Ciano	Nitrilo
Aldehído	R – CO – H	- COH	Carboxa-Aldo (oxa)	Al (aldehído)
Cetona	R – CO – R”	- CO -	Ceto(oxo)	Ona(cetona)
Alcohol	R – COH	- OH	Hidroxi	Ol
Tiol	R – SH	- SH	Mercapto	Tiol
Amina 1o	R – NH2	- NH2	Amino	Amina
Eter	R – O – R”	- O -	Oxi	O
Alquino	R – C = C – R”	- C ≡ C -		O
Alqueno	- C = C -	- C = C -		O
Alcano	R – H	-  C – C -		O

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Se entiende por nomenclatura a un conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar un compuesto. El nombre de un compuesto debe especificar una estructura única, es decir, a partir del nombre, debe ser posible escribir su fórmula estructural.

Cuando se conocían pocos compuestos orgánicos se adoptaban nombres arbitrarios que indicaban su origen, sus propiedades, o correspondían a su composición o aplicación. Algunos de estos nombres se conservan en la actualidad; así se conocen: el ácido acético (de aceti = vinagre), el ácido fórmico  (de formé = hormiga), el éter (por ser volátil e inflamable), entre otros.

La nomenclatura para los compuestos químicos está siendo revisada continuamente por el Comité de Nomenclatura de la IUPAC (International Union of Pure And Applied Chemistry). En este caso utilizaremos el sistema IUPAC, salvo algunos casos en los cuales es necesario usar la nomenclatura sistemática o la común.

En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgánico consta de:

·         Raíz o prefijo. Indica el número de átomos de carbono que constituyen la molécula.

·         Terminación o sufijo. Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de insaturación; en el caso de los alcanos se utiliza el sufijo - ano.

   Sufijo primario: Nos dice el tipo de enlace; sencillo, doble o triple presente  en la cadena principal y se agrega a la raíz.

SUFIJO PRIMARIO Y TIPO DE ENLACE
TIPO DE ENLACE	SUFIJO  PRIMARIO	INSTRUCCIÓN
Simple	AN
Un doble	EN	Se le antepone el número del C donde está.
Dos dobles	DIEN	Se le anteponen los números de los C donde están.
Un triple	IN	Se le antepone el número del C donde está.
Dos triples	DIIN	Se le antepone los números de los C donde están.

Sufijo secundario: Consiste en una o varias letras que se agregan al sufijo primario, para indicar el tipo de función principal (véase tabla de grupos funcionales).

En la mayoría de los compuestos orgánicos el nombre consta de 5 partes, pues a las tres anteriores se agregan el prefijo secundario y el prefijo primario colocados antes de la raíz.

PREFIJOS PARA LOS PRIMEROS CARBONOS
NÚMERO DE C	PREFIJO	NÚMERO DE C	PREFIJO
1	Met	15	Pentadec
2	Et	16	Hexadec
3	Prop	17	Heptadec
4	But	18	Octadec
5	Pent	19	Nonadec
6	Hex	20	Eicos
7	Hept	21	Uneicos
8	Oct	30	Triacont
9	Non	31	Untriacont
10	Dec	40	Tetracont
11	Undec	41	Untetracont
12	Dodec	50	Pentacont
13	Tridec	51	Unpentacont
14	tetradec	52	Dopentacont

Los cuatro primeros nombres se tomaron de la nomenclatura sistemática, los siguientes de la numeración griega o latina, que indica el número de carbonos en la cadena. Ejemplo: penta, cinco; hexa, seis; hepta, siete, etc.

El sufijo - ano se utiliza cuando el compuesto presenta enlaces sencillos; cuando los enlaces son dobles, se cambia por - eno y en el caso de enlaces triples por - ino.

Ejemplos:

CH₃ - CH₃ etano              CH₂ = CH₂  eteno o etileno             CH ≡≡ CH     etino o acetileno

ISÓMEROS

Dos o más compuestos diferentes con idéntica fórmula molecular y diferente fórmula estructural se llaman isómeros esto se debe a que los átomos pueden organizarse de manera diferente formando compuestos diferentes.

Estos isómeros se diferencian numerando la cadena por el extremo más cercano donde se halle el grupo funcional. Al nombre del compuesto se le antepone este número y se separa por un guión ( - ).

4            3             2            1                                                                 1           2           3           4        

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - OH                                 CH₃ - CH - CH₂ - CH₃

                                                                                          |

 1 - butanol                                                                        OH    2 - butanol

Tengamos presente que:

• el número 1 generalmente se omite pero se debe utilizar con el fin de evitar confusiones: los números siempre se separan del nombre por medio de un guión.
• el sentido de numeración de la cadena lo determina el dígito menor donde aparece el grupo funcional, tal como se vio en los ejemplos anteriores, numerando la cadena por el extremo donde se halle más cerca el grupo funcional principal.

Ejemplos:

 1           2            3          4            5                                 5           4           3             2           1

CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₃                  CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH = CH₂

      2 -  penteno                                               1  -  penteno

Reglas de nomenclatura IUPAC para compuestos ramificados

1. El nombre genérico de un hidrocarburo saturado es alcano.

2. Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula, y se usa
    como base el nombre del hidrocarburo correspondiente.

3. Cada ramificación de la cadena principal se considera como un sustituyente que deriva 
    de otro hidrocarburo. Para este sustituyente se cambia la terminación del nombre 
     base - ano por - il o - ilo.

 4. Se numeran los carbonos de la cadena base continua de modo que los sustituyentes 
     queden ubicados en los números más bajos.

5. Cada sustituyente recibe un nombre y un número. Para grupos o sustituyentes iguales, 
    se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., y se repiten los números.

6. Los números se separan entre sí por comas, y las letras por guiones.

7. El nombre de los grupos sustituyentes se escriben en orden de complejidad del número 
    de carbonos; primero será el metil, luego etil, propil, butil, etc.

Ejemplos:                           1  CH₃

     | 
2   CH₂

     |

     CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH -  CH - CH₃     3 - metil - 4 - etilheptano

     7            6             5              |4        3

                                       CH₂

                                       |

                                       CH₃

Para hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) se determina la cadena con mayor número de carbonos, y en ella deben quedar incluidos el doble o triple enlace.

Se numeran los carbonos de la cadena comenzando por el extremo donde esté más cerca el enlace múltiple.

Se indica la posición del enlace múltiple anteponiéndole al nombre el número correspondiente:

Grupos sustituyentes alquílicos

Se nombran los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como un grupo alquilo. los grupos alquilos (o radicales alquilos, - R) se nombrarán cambiando el sufijo - ano del alcano de donde deriva, por el sufijo - il ó - ilo. Por ejemplo, el derivado del metano (CH₄) se llamará metilo (- CH₃) y el del etano (CH₃ - CH₃), etilo (- CH₂ - CH₃). Se acostumbra también nombrar los grupos alquilos simples y ramificados por sus nombres comunes: isopropilo, isobutilo. Se utilizan, además, los nombres sec - butilo (si el átomo de carbono unido a la cadena principal es secundario) y ter - butilo (si el átomo de carbono unido a la cadena principal es terciario).

  CH₃ -  CH - CH = CH - CH₃     4 - metil - 2 - penteno

   5                     │4            3              2              1
             CH₃

En compuestos donde uno de los sustituyentes sea un derivado halogenado, este se escribe en primer lugar, y se ordena de acuerdo al alfabeto.

Ejemplos:

 4 - cloro- 2 - metil - 2 - hexeno

3,6-dimetil-5-etil-4-isopropildecano

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GRADOS ONCE. JORNADA DE LA MAÑANA

Solución de Problemas

Balancear utilizando el método del número de oxidación (Redox) las

siguientes ecuaciones químicas:

1.   HCl + KMnO₄ à KCl + MnCl₂ + Cl₂ + H₂O

2.   CrCl₃ + KOH + KClO₃   à   KCl + K₂CrO₄  +  H₂O

3.   P₄O₆  +  Br₂  à  P₂Br₄ +  P₄O₁₀

                       

4.   CrI₃ + KOH + Cl₂  à  K₂CrO₄ + KIO₄ + KCl + H₂O

5.   HNO₃ + Zn  à  NH₄NO₃ + Zn(NO₃)₂ + H₂O   

6.    CrI₃ + KOH + Cl₂  à  K₂CrO₄ + KIO₄ + KCl + H₂O

7.    I₂ + Na₂S₂O₃   à   Na₂S₄O₆ + NaI  

                  

8.    P₄O₆ + Br₂     à    P₂Br₄ + P₄O₁₀                      

9.    Sb₂S₃ + HNO₃  à  H₃SbO₄ + SO₂ + NO + H₂O 

10.    HNO₃ + I₂    à   NO₂ + HIO₃ + H₂O

  

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GRADOS DÉCIMO JORNADA DE LA MAÑANA

TEMA: Energía, calor y temperatura

1. Comparar y explicar cómo es la energía cinética (mayor, menor o igual) de:

     A. Un móvil de 2 toneladas con un móvil de 1 tonelada que viajan a la misma velocidad

          (1 t = 10³ Kg.)

     B. Un vehículo que viaja a 50 Km. /h con otro de igual masa que viaja a 25 Km /h

2. Realice las siguientes conversiones de temperatura:

    A. 40 ^oF a K                   B.  - 20 ^oC a ^oF               C.  0 ^oC a ^oF               D. 20 K a ^oC

3. ¿Qué masa de agua se podrá calentar de 15 ^oC a 90 ^oC con 1.500 calorías?

4. ¿Cuánta masa de un explosivo se necesita para producir 2,5 x 10^-15 ergios?

5. ¿Cuántas calorías y julios se necesitan para elevar la temperatura de 10 g de agua 

       de 25 ^oC a 32 ^oC?   Calor específico del agua = 1cal/g. ^oC

6. ¿Cuál es la masa de helio que durante una reacción desprenden 150 Kcal?

7. Calcular la energía cinética de un automóvil que tiene una masa de 1.000 Kg y viaja a una 

     velocidad de 80 Km. /hora.

8. La ínter conversión de la materia y la energía se describe por medio de la ecuación de Einstein:

                                              E = m.c²

     En donde E es la energía en ergios cuando la cantidad de materia, m, convertida está dada 

     en g; la constante c es la velocidad de la luz en el vacío (3 x 10¹⁰ cm/s).

     ¿Qué cantidad de energía se libera cuando se emplean 250 g de uranio -235 como combustible

     en una bomba atómica, teniendo en cuenta que de cada Kg. solo un 0,93 g se transforma 

      en energía?

9. La temperatura que puede alcanzar un mechero Bunsen es de 750 ^oC aproximadamente.

     Exprese esta temperatura en grados Fahrenheit y Kelvin.

10. Se calienta una muestra de 5,63 g de plomo de 21 ^oC a 32 ^oC. ¿Cuánta energía calórica 

       (en julios y calorías) se requieren para el proceso?   (Ce del plomo = 0,0310 cal/gx^oC).

11. ¿Qué masa de plata  se podrá calentar de 25 ^oC a 80 ^oC con 2,5 Kcalorías?

12. El punto de ebullición del mercurio es de 39 ^oC en condiciones normales; de acuerdo

       con esto, en las escalas ^oF y K el punto de ebullición de dicho compuesto estaría ubicado, 

       respectivamente, en

       A. 63 y 380                  B. 102 y 312                C. 115 y 350                D. 85 y 293

13. La temperatura promedio en la ciudad de Cali es de 30 ^oC. En la escala Fahrenheit esta 

       temperatura equivale a

       A. 145 ^oF                                B. 43 ^oF                                     C. 86 ^oF                            D. 82,4 ^oF

14. La temperatura normal del cuerpo humano es aproximadamente de 98,6 ^oF en la escala

       Kelvin este valor corresponde a

       A. 305 K                          B. 273 K                             C. 310 K                          D. 37 K

15. La cantidad calorífica se define como la cantidad de calor necesaria para modificar la

       temperatura de un gramo de una sustancia en un grado centígrado. De acuerdo con esta 

       definición, y siendo el calor específico del agua 1,0 cal/gramo. ^oC, la cantidad de calor

       necesaria para llevar 934 gramos de agua de una temperatura de 9 ^oC a 21 ^oC es

       A. 12000 calorías               B. 12108 calorías             C. 11208 calorías             D. 10000 calorías

Para los estudiantes del grado Décimo que deben reforzar el tema de unidades químicas les recomiendo desarrollar esta actividad en el cuaderno de química:

UNIDADES QUÍMICAS, ESTADOS DE OXIDACIÓN

1. Un compuesto orgánico de composición porcentual 85,7 % de C y 14,3 % de 

     H tiene una masa molecular aproximada de 84 g/mol. Calcular la fórmula

     molecular del compuesto.

2. ¿Cuál es la fórmula molecular de un compuesto en cuyo análisis se determinó 

     que está constituido por K = 44,9 %; S = 18,4 % y O = 36,7 %? Su masa 

      molecular aproximada es 174,2 g.

3. Un compuesto se encuentra constituido por: =,5 g de hidrógeno, 1,50 x 10²³

     átomos de azufre y 1 mol – átomo de oxígeno. Determinar la fórmula empírica 

     o mínima del compuesto.

4. Calcular la composición porcentual del MgSO₄.

     Determinar el porcentaje de agua que hay en el compuesto. CuSO₄.5H₂O

    

5. Determinar el estado de oxidación de cada elemento en las siguientes moléculas:

    H₂CO₃, CuSO₄, ClO^-, KClO₃, Ca(NO₂)₂, Cr₂O₇⁼, KCN, NH₄NO₃

6. Encontrar la masa molecular de los siguientes compuestos:

   Ca(OH)₂             H₃PO₄             Fe₂(SO₄)₃                Na₂CO₃               Al(ClO₂)₃

7. Encontrar el número de moléculas que hay en:

    A. 2 g de oxígeno               B. 0,35 mol-moléculas de ácido nítrico (HNO₃)

8. Cuál es la masa de

    A. 2,4 x 10²² moléculas de nitrógeno  

    B. 1,8 x 10²⁴ moléculas de hidróxido de sodio (NaOH)

9. Hallar la masa de:

    A. 0,75 mol-átomo de potasio                              B. 1,2 x 10¹⁵ átomos de carbono

10. Determinar cuántos átomos hay en:

      A. 0,92 mol-átomo de aluminio                         B. 3,5 g de nitrógeno

11. Hallar el número de moles-átomo contenidos en 0,4 g de oxígeno y en 48 g de

      carbono

NOMENCLATURA DE IONES MONOATÓMICOS Y POLIATÓMICOS

Cuando los hidróxidos y los ácidos se disocian en agua liberan átomos o grupo de átomos con cargas eléctricas. Pueden ser cationes o aniones y reciben nombres según del compuesto de donde se derivan.

1. Iones derivados de hidróxidos M(OH) =  M(+)            y              OH(-)

                                                                                ion metálico         ion hidroxilo 

                                                                                                                   u oxhidrilo

     NaOH  ----- OH(-)    +         Na(+)     ion sodio    

     Ca(OH)2 ----- 2 OH(-)   +   Ca(2+)    ion calcio

     Fe(OH)2  ----- 2 OH(-)   +  Fe(2+)    ion ferroso o de hierro (II)

     Fe(OH)3  ----- 3 OH(-)   +  Fe(3+)   ion férrico o de hierro (III)

Nota: El amoniaco al disolverse en el agua forma una solución básica de NH4OH 

          que al disociarse forma: NH4OH ------ OH(-)   +   NH4(+1)  ion amonio.

 
     2. Iones derivados de los hidrácidos y otros hidruros  

                                               HX  =  H(1+)      y     X(1-)

                                          ion hidrógeno              anión

                                          o hidrogenión

Para nombrarlos se cambia la terminación hídrico del ácido por uro.

HCl   -----  H(+1)     +    Cl(1-)  ion cloruro     

H2S  -----  H(1+)    +   S(2-) ion sulfuro

HCN ----- H(1+)   +   CN(1-) ion cianuro

   
     3. Iones derivados de los oxacidos

                                            HXO   =   H(1+)         y        (XO)1-

                                                     ion hidrógeno           ion ácido

Estos iones se nombran cambiando los sufijos oso e ico de los ácidos por ito y ato, respectivamente. 

El núemro de cargas negativas depende del número de hidrógenos que se liberen.

H2SO3   -----  2 H(1+)  +  (SO3)2-  ion sulfito   

H2SO4 ----- 2 H(1+) + (SO4)2-  ion sulfato

HClO  ----- H(1+)  +  (ClO)1- ion hipoclorito 

HClO2  ----- H(1+)  +  (ClO2)1- ion clorito  

HClO3  ----- H(1+)  +  (ClO3)1- ion clorato

HClO4  ----- H(1+)  +  (ClO4)1- ion perclorato

HMnO4  ----- H(1+)  +  (MnO4)1- ion permanganato

H2CrO4  ----- H(1+)  +  (CrO4)2- ion cromato

H2Cr2O7  ----- H(1+)  +  (Cr2O7)2- ion dicromato

Los ácidos que poseen dos o más hidrógenos en sus moléculas tienen la posibilidad de producir varios iones, según el número de hidrógenos que liberen.

H2CO3 puede formar (HCO3)1- ion carbonato monoácido o bicarbonato y (CO3)2- ion carbonato.

H2SO4 puede formar (HSO4)1- ion sulfato monoacido o bisulfato y (SO4)2- ion sulfato.

H3PO4 puede formar (H2PO4)1- ion fosfato diacido, (HPO4)2- ion fosfato monoacido y (PO4)3- ion fosfato.

   
   4. Iones complejos
(Fe(CN)4)2- ion tetracianoferrato (II)    (Fe(CO)4)2- ion tetracarbonilferrato (II)
(Ni(CN)4)2- ion tetracianoniquelato (IV)
Los cationes se nombran sin cambio en el nombre del elemento central.
(Co(NH3)6)2+ ion hexamino cobalto
(Cu(NH3)4)2+ ion tetramino cobre (II) o ion tetramino cúprico.
(Pt(NH3)2)2+ ion diamino platino (II)

SALES

Los iones positivos (cationes) de los hidróxidos se combinan con los iones negativos (aniones) de los ácidos (hidrácidos y oxácidos) para originar las sales (hidrosales y oxisales). Los nombres de las sales se derivan del de los iones que las originan.

• Hidrosales (compuestos binarios entre un metal y un no metal)

hidróxido  +  hidrácido ------ hidrosal  +  agua

Su nomenclatura se deriva del nombre de los iones que le dan origen; en primera instancia, se escribe el nombre del ion ácido terminado en uro, y en segundo lugar, el del catión proveniente del hidróxido, terminado en oso e ico.

HCl                 +            NaOH        -------           NaCl         +         H2O

ácido clorhídrico   hidróxido sódico            cloruro sódico

H2S                  +          Fe(OH)2      -------           FeS            +      2 H2O

ácido sulfhídrico   hidróxido ferroso           sulfuro ferroso

2 HI                 +          Cu(OH)2      -------          CuI2            +      2 H2O

ácido yodhídrico   hidróxido cúprico           yoduro cúprico

HBr                  +          NH4OH       -------        NH4Br           +        H2O

ácido bromhídrico  hidróxido de amonio     bromuro de amonio

3 HCN              +           Fe(OH)3     -------        Fe(CN)3         +     3 H2O

ácido cianhídrico    hidróxido férrico           cianuro férrico

• Oxisales 

                             hidróxido +  oxácido  --------  oxisal  +  agua     

Su nomenclatura se deriva del nombre de los iones que le dan origen; en primer lugar, se escribe el nombre del ion del ácido terminado en ito o en ato, y luego, el del catión derivado del hidróxido, terminado en oso o en ico.

HNO3                 +          Mg(OH)2     -------            Mg(NO3)        +       H2O

ácido nítrico            hidróxido magnésico       nitrato magnésico

H2CO3                 +         Ca(OH)2      -------            CaCO3           +       2 H2O

ácido carbónico       hidróxido cálcico             carbonato de sodio 

ACTIVIDAD:

Consulte las siguientes clases de sales y su nomenclatura (Escriba ejemplos en cada caso)

Sales ácidas, sales básicas, sales dobles